Sin embargo, como consecuencia de su fama internacional, a lo largo de los años Chespirito ha sido relacionado con varias personas del crimen organizado por supuestamente asistir a sus eventos privados y entretener a sus invitados con sus shows de comedia.
En más de una ocasión, surgió el rumor de que Roberto Gómez Bolaños cobró exorbitantes sumas de dinero por presentarse en fiestas y cumpleaños infantiles de personas relacionadas al Cártel de Medellín.
Uno de los nombres más mencionados en este tema ha sido el de Pablo Escobar, líder de esta organización criminal que en los años 80 y 90 aterrorizó a la población colombiana al ser el causante de miles de muertes a lo largo del país.
Esta información fue revelada por Fernando Rodríguez Mondragón, hijo del capo del narcotráfico Gilberto Rodríguez Orejuela, quien aseguró que Chespirito y gran parte del elenco del Chavo del 8 asistieron a varias fiestas privadas de Pablo Escobar.
De acuerdo al hijo del narcotraficante, Pablo Escobar y sus socios del tráfico de drogas llegaban a pagar cerca de US$1 millón por día a Chespirito para asistir a fiestas privadas y presentarse junto a los personajes de El Chavo del 8.
Estas supuestas reuniones nunca fueron confirmadas por Roberto Gómez Bolaños ni su esposa Florinda Meza, quien tras la muerte del comediante mexicano nunca tocó el tema y guardó su silencio.
Sin embargo, las presuntas reuniones entre Pablo Escobar y Chespirito fueron desmentidas por Juan Pablo Escobar, hijo del narcotraficante colombiano, al establecer que ningún miembro de su familia llegó a presenciar en vivo algún espectáculo del Chavo del 8.
