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Empezó a escribir a los ocho años y ya no paró. Se preocupó porque sus escritos fueran inteligibles y aunque muchas veces sus obras eran oscuras, su personalidad literaria fue lo que siempre se impuso.
Fue el primer poeta vivo al que la Biblioteca de Estados Unidos publicó un volumen dedicado exclusivamente a su obra.
Su colección de poemas de 1975, Self-Portrait in a Convex Mirror (Autorretrato en un espejo convexo), ganó tres galardones: el Premio Pulitzer, el Premio Nacional del Libro y el galardón del Círculo Nacional de Críticos de Libros.
En 2011 fue distinguido con la Medalla Nacional de Humanidades y se le acredita haber cambiado “la manera como leemos la poesía”.
Ashbery se encaminó estilísticamente en un camino meditativo, con una especial relación con Nueva York y, como otros autores de la Escuela, mirando hacia el expresionismo abstracto y a Andy Warhol en la pintura. Según el propio Ashbery, su obra “se sostiene sobre una improvisación interminable: nunca he tenido un protocolo que cumplir”. https://twitter.com/JohnAshbery/status/904444903702323205
La obra de Ashbery, que curiosamente era uno de los poetas más vendidos en Estados Unidos, no era de fácil acceso y el propio escritor Wystan Hugh Auden, más conocido como W. H. Auden, quien fue jurado en uno de los concursos literarios que ganó Ashbery, declaró no haber entendido una sola palabra de su libro Algunos árboles.
La corriente de la conciencia y el impulso primigenio, así como el estímulo externo eran parte habitual de su pluma. Por eso y por otras razones más fue un auténtico original y el crítico estadounidense. Harold Bloom le dedicó en vida las siguientes palabras: “No hay nadie escribiendo hoy en lengua inglesa que vaya a sobrevivir mejor al juicio del tiempo que John Ashbery. Él se une a la secuencia de poetas americanos que incluyen a Walt Whitman, Emily Dickinson, Wallace Stevens y Hart Crane”.