Según la prensa portuguesa, la contratación de Osvaldo se realizó mediante un traspaso puente, una práctica condenada por la Fifa que consiste en traspasar a un jugador a un club de destino a través de un club puente en cuya alineación éste nunca llega a figurar.
Después de terminar contrato con el Southampton inglés, Osvaldo fichó por el Sud América uruguayo, de Segunda División, para no llegar como jugador libre al Porto y, así, rebajar el pago de impuestos en Portugal.
Con la selección italiana, disputó 14 partidos, con un balance de cuatro goles y participó tanto en la fase clasificación de la Eurocopa de 2012, como en la del Mundial de 2014.
El jugador nunca se alineó con este pequeño club de Montevideo, que por esta operación puente podría recibir una compensación.
El Sud América fue precisamente sancionado por la Fifa en 2014 con la prohibición de comprar y vender jugadores por dos temporadas y una multa de 32 mil euros, aunque la decisión está suspendida por la apelación del club.
Osvaldo comenzó su carrera en el Huracán argentino, en 2005, el mismo año en el fue traspasado a la liga italiana, concretamente al Atalanta.
En los años siguientes militó en el Lecce, Fiorentina y Bolonia, antes de dar el salto a la Liga española donde estuvo en el Espanyol de Barcelona dos temporadas, la primera cedido.
Finalizada su etapa en España, regresó a Italia donde fichó por el Roma, en la que estuvo dos temporadas antes de recalar en el Southampton inglés, que, a su vez, le cedió a la Juventus de Turín e Inter de Milán.
