A los 83 minutos, maquillaba lo que parecía una goleada que metía al Real Madrid en semifinales. Los tantos de Iván Helguera, Zinedine Zidane, Luis Figo y Ronaldo Nazario habían remontado con contundencia el de Squillaci al borde del descanso.
Nadie esperaba el desplome de la vuelta, en el estadio Louis II de Mónaco, en la noche más negra del Real Madrid galáctico. Menos aún cuando Raúl González adelantaba al equipo por entonces dirigido por Carlos Queiroz. Pecó de indolencia tras sentir todo sentenciado y el doblete de Giuly mas otro tanto de Morientes (3-1), provocaban la última eliminación hasta la fecha del Real Madrid en cuartos.
Aquel varapalo dio paso a la peor racha del rey de Europa en su competición fetiche. Seis años sin superar la barrera de octavos de final. Continuas decepciones que provocaron la llegada del portugués José Mourinho para recuperar el prestigio perdido. Con él se logró avanzar pero nunca conquistar la Liga de Campeones.
En el 2011, el regreso al escenario de los cuartos de final dejaba una exhibición goleadora. Un 4-0 a un Tottenham condicionado por la expulsión de Peter Crouch. El tanto de Cristiano Ronaldo en la vuelta tras un grave error del portero Gomes en White Hart Lane, permitía al Real Madrid superar a lo grande los cuartos antes de caer en semifinales ante el Barcelona.
Esa superioridad mostrada en cuartos de final comenzó a ser habitual con Mourinho. Doble triunfo ante el Apoel en 2012, con un 0-3 en Israel y 5-2 en el Bernabéu; pasaporte sentenciado en la ida ante el Galatasaray en 2013 con un 3-0 en Madrid antes del 3-2 de Turquía. Sin embargo Bayern Múnich primero y Borussia Dortmund posteriormente, alejaban de la final a ‘Mou’ y la décima llegaría con Carlo Ancelotti.
En 2014, la buena dinámica en los cuartos de final se ampliaba con un 3-0 al Borussia Dortmund en el Bernabéu y los agobios de la vuelta, con la derrota 2-0 en Alemania con doblete de Reus que dejaba a las puertas de la remontada al equipo alemán. En Lisboa tocaba el cielo el conjunto madridista.
Su poderío en cuartos de final se extendió en años de dominio, con cuatro conquistas de ‘Champions’ en cinco ediciones. Cayó en semifinales en 2015 ante el Juventus después de aumentar su leyenda de ‘bestia negra’ del Atlético de Madrid en la competición de mayor prestigio. El empate sin goles del Calderón se resolvió con un solitario tanto del mexicano ‘Chicharito’ Hernández.
Los tres años de reinado con Zinedine Zidane ya al mando del equipo, dejaron cuatro triunfos en seis partidos de cuartos. Ante el Wolfsburgo con remontada de las de blanco y negro tras el 2-0 de Alemania con un triplete de Cristiano Ronaldo; exhibición ante el Bayern de Múnich con 1-2 en el Allianz Arena y 4-2 en el Bernabéu; recital en casa del Juventus, 0-3 con ovación a la soñada chilena de Cristiano ante la que meses después sería su afición y sufrimiento en el último encuentro de cuartos disputado.
El 11 de abril de 2018 de nuevo Cristiano sacaba del apuro a su equipo cuando había dilapidado la ventaja de tres goles y en la prórroga de penalti impulsaba al Real Madrid hacia su última conquista.
A pesar de las victorias del Real Madrid esta temporada jugando de local contra el Inter de Milán, Borussia Mönchengladbach y Atalanta en octavos, el conjunto madridista tan solo ha ganado cuatro de sus últimos diez partidos europeos en casa.