Dos años más tarde trabajó en la cosecha en Viña Montes donde estableció una estrecha relación con su fundador, Aurelio Montes, quien entre otras cosas lo asesoró en sus viajes para realizar vendimias en las regiones vitivinícolas más importantes del mundo, como Estados Unidos, Francia y Australia.
En el 2005 Aurelio invitó a Gustavo a unirse a Montes, donde se ha convertido en su mano derecha y se ocupó de la operación diaria de la bodega, liderando al equipo técnico de Montes y sus bodegas.