Gaynes encarnó al despistado y desternillante Lassard en las siete películas de la franquicia: Los Academia de Policías (1984), Loca Academia de Policía 2: Su primera misión (1985), Loca Academia de Policía 3: De vuelta a la escuela (1986), Loca Academia de Policía 4: Ciudanos por el orden (1987).
La saga continuó con los títulos Loca Academia de Policía 5: Operación Miami Beach (1988), Loca Academia de Policía 6: Ciudad sitiada (1989) y Loca Academia de Policía 7: Misión en Moscú (1994).
En la serie Punky Brewster (1984-1986), Gaynes interpretó a Henry Warnimont, un hombre viudo al que le cambia la vida cuando se encuentra a una niña abandonada (Soleil Moon Frye) y se convierte en su padre adoptivo.
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Ese papel lo consiguió tras intervenir en, posiblemente, su película más notable: Tootsie (1982), en la que sentía una gran atracción por Dorothy Michaels, el personaje travestido de Dustin Hoffman.
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Previamente apareció en numerosas series de televisión como The Defenders, Mission: Impossible, Bonanza, Mannix, Hogans Heroes, The Six Million Dollar Man, Hawaii Five-0 y Chicago Hope.
Más adelante en su carrera sumó a su currículum las series The Days and Nights of Molly Dodd, protagonizada por su esposa, la actriz Allyn Ann McLerie, y Hearts Afire, con John Ritter.
En 2003 se retiró tras participar en la comedia Just Married, donde compartía escenas con Ashton Kutcher y Brittany Murphy.
